Shah Iskandar mula berkecimpung dalam seni lakonan pada 2006 ketika menuntut dalam bidang perfileman di Politeknik Ngee Ann, Singapura.[3] Beliau menyertai pertandingan realiti Anugerah Skrin Singapura dan muncul pemenang tempat ketiga. Yusof Haslam, salah seorang juri pertandingan itu menawarkan saya berlakon selepas tamat pertandingan itu, namun beliau menolak kerana masih belajar.[3]

Selepas tamat belajar di Politeknik Ngee Ann, beliau menerima tawaran mengacara berbanding lakonan.[3] Beliau pernah berkhidmat dalam tempoh singkat sebagai seorang guru di Rainbow Centre, sebuah sekolah khas untuk kanak-kanak yang menghidap penyakit autisme.[3] Bagaimanapun, khidmatnya sebagai guru hanya selama setahun apabila Shah mengambil keputusan menerima pelawaan Yusof yang kembali menawarkannya berlakon pada 2009.[3]

Beliau memegang watak sebagai Inspektor Hisham, anak kepada Sub Insp. Hashim lakonan A. Galak dalam Gerak Khas.[3] Bagaimanapun, wataknya hanya bertahan selama dua tahun apabila Gerak Khas direhatkan sementara pada 2011. Pada tahun yang sama, beliau muncul sebagai pelakon undangan dalam filem seram Khurafat: Perjanjian Syaitan lakonan Syamsul Yusof dan Liyana Jasmay, seterusnya muncul bersama Aaron Aziz, Siti Saleha dan Zul Ariffin dalam drama waktu perdana slot Akasia TV3, Nora Elena.

Tiga tahun kemudian, Shah berlakon bersama Intan Ladyana dalam drama Jika Itu Takdirku, memegang watak sebagai Hakimi Ehsan. Beliau telah memenangi anugerah Pelakon TV Lelaki Popular di Anugerah Bintang Popular Berita Harian sebanyak dua kali berturut-turut, menjadikan beliau pelakon Singapura kedua yang memenangi anugerah itu selepas Aaron Aziz.